El mariscal de campo de los Vaqueros de Dallas, Dak Preston, tiene aproximadamente 50 millones de razones para no solicitar una extensión de contrato con el equipo tejano, ya que cuenta con un seguro que lo cubre en caso de sufrir una lesión que lo obligue a dejar los emparrillados. De acuerdo con información del portal ESPN, Prescott tiene seguros contratados por pérdida de valor e incapacidad, así como contratos publicitarios que en conjunto; están valuados en más de $50 millones de dólares. Estos seguros protegen al quarterback en caso de sufrir una repentina lesión que ponga fin a su carrera.

Mientras que los acuerdos publicitarios, alcanzan un valor superior al que ganan varios mariscales titulares en la NFL, mismos que tienen validez por varios años más. Todo esto contribuye a la percepción sobre Prescott y el por qué no ha tenido prisa en llegar a un acuerdo con Dallas que considere justo, de acuerdo a las fuentes. Ambas partes han negociado, pero, aunque al quarterback le gustaría tener un nuevo contrato, no siente la necesidad de tenerlo esta campaña.